Владимир Димитров - Майстора е син на бежанци от село Магарево. През 1889 г. семейството му се преселва в Кюстендил, където Майстора завършва началното си образование и прогимназия.
След 1895 бъдещият художник сменя няколко професии, известно време чиракува като бояджия и работи като писар в Окръжния съд, където талантът му е забелязан. С доброволно събрани от съгражданите си средства заминава в София и учи в Художественото индустриално училище (днес Национална художествена академия) при Петко Клисуров, Жеко Спиридонов, Антон Митов, Иван Мърквичка и други.
В своя начален период рисува главно портрети (на Александър Теодоров-Балан, Николай Лилиев, Мърквичка, "Майка ми") и пейзажи ("На селската чешма", "Пладнуващо стадо" и други).
По време на Балканската и Първата световна война е военен художник в състава на Рилската дивизия на българската армия и в редица картини отразява българското участие в тези войни и живота на фронта - "Ранени", "По Беласица", "Инвалиди", "На фронта на р. Струма", "В гр. Скопие, 1916", "Завръщане от фронта" и други.
След войните се утвърждава като художник, отхвърлящ академизма в изобразителното изкуство. Повлиява се силно от толстоизма. През 1922 излага картини от цикъла си "Жътва".
През 1923 г. работи и в Италия, а от 1924 до 1951 г. живее постоянно в кюстендилското с. Шишковци, като открива или участва в изложби както в София и други градове, така и в кюстендилските села — Шишковци, Дивля, Раждавица и други.
През този период тематиката на творбите му е свързана предимно с хората и природата в Кюстендилския край: "Моми" (ок.1925-1935), "Моми-сестри от с. Дивля, Радомирско" (ок. 1928-1930), "Цветница", "Фамилия" (ок. 1928), "Девойка от Кюстендилско" (ок. 1930-1935), "Жетварка" (1930-1935), "Мома с ябълки" (ок. 1930-1935), "Жетварка от с. Шишковци" (1935), "Жетвари на обяд" (ок. 1935-1938), "Копачки" (ок. 1935-1938), "Селско момиче сред макове" (1935-1938) и други.
През 1944 г. е удостоен със званието "почетен гражданин на гр. Кюстендил".
Умира на 24 септември 1960 г. в София.
